明弘治十八年（公元1505年），已经三十六岁的唐寅续娶沈氏，建桃花庵别墅（当时地价与房价皆是中等人家都可负担，非与今时可比。）卖文卖画之余，已经逐渐从人生了低谷走出的唐寅决定开始新生活，幸亏明中期资本主义萌芽状态已成，城市的繁华已经使文人毋需只死钻仕进一条路，卖文卖画也能生存立足。
江南人住神仙地，雪月风花分四季。满城旗队看迎春，又见鳌山烧火树。千门挂彩六街红，凤笙鼍鼓喧春风。歌童游女路南北，王孙公子河西东。看灯未了人未绝，等闲又话清明节。呼船载酒竞游春，蛤蜊上市争尝新。吴山穿绕横塘过，虎邱灵岩复元墓。提壶挈盒归去来，南湖又报荷花开。锦云乡中漾舟去，美人鬓压琵琶钗。银筝皓齿声继续，翠纱污衫红映肉。金刀剖破水晶瓜，冰山影里人如玉。一天火云犹未已，梧桐忽报秋风起。鹊桥牛女渡银河，乞巧人排明月里。南楼雁过又中秋，桂花千树天香浮动。左持蟹螯右持酒，不觉今朝又重九。一年好景最斯时，橘绿橙黄洞庭有。满园还剩菊花枝，雪片高飞大如手。安排暖阁开红炉，敲冰洗盏烘牛酥。销金帐掩梅梢月，流酥润滑钩珊瑚。汤作蝉鸣生蟹眼，罐中茶熟春泉铺。寸韭饼，千金果，鳌群鹅掌山羊脯。侍儿烘酒暖银壶，小婢歌兰欲罢舞。黑貂裘，红氆氇，不知蓑笠渔翁苦？（《江南四季歌》）
似乎一觉醒来，惊悟周遭的人生是那样纷繁美好，惊喜之余，难免发出“白驹过隙”的感慨：
一年三百六十日，春夏秋冬各九十。冬寒夏热最难为，寒则如刀热如炙。春三秋九号温和，天气温和风雨多。一年细算良辰少，况又难逢美景何。美景良辰徜遭遇，又有赏心并乐事。不烧高烛对芳樽，也是虚生在人世。古人有言亦达哉，劝人秉烛夜游来。春宵一刻千金价，我道千金买不回。（《一年歌》）
人生七十古来少，前除幼年后除老。中间光景不多时，又有炎霜与烦恼。花前月下得高歌，急须满把金樽倒。世人钱多赚不尽，朝里官多做不了。官大钱多心转忧，落得自家头白早。春夏秋冬燃指间，钟送黄昏鸡报晓。请君细点眼前人，一看一度埋芳草。草里高低多少坟，一年一年无人扫。（《一世歌》）
既然已经明了李长吉的“劝君终日酩酊醉，酒不到刘伶坟上土”的深意，唐大才子索性放浪形骸，及时行乐起来：
吾金莫放金叵罗，请君听我进酒歌。为乐须当少壮日，老去萧萧空奈何？朱颜零落不复再，白头爱酒心徒在。昨日今朝一梦间，春花秋月宁相待？……劝君一饮尽百斗，富贵文章我何有？空使今人羡古人，总得浮名不如酒。（《进酒歌》）
人生七十古来有，处世谁能得长久？光阴真是过隙驹，绿鬓看看成皓首。积金到斗都是闲，几人买断鬼门关。不将尊酒送歌舞，徒把铜汞烧金丹。白日升天无此理，毕竟有生还有死。眼前富贵一枰棋，身后功名半张纸。古稀彭祖寿最多，八百岁后还如何？请君与我舞且歌，生死寿夭皆由他。（《闲中歌》）
明朝经济，特别是江南一带的经济，在成化年间已经完全摆脱了元末战争的重创，得以完全复苏。不仅文人的“商品意识”日益增强，他们还卖画、卖字、卖文以博快乐人生，大臣、宦官、军官、百姓，无不下海。特别是江南之人，“吴中绪绅大夫，多以货殖为急，若京师官店六郭，开行债典，兴贩盐沽，其术倍勊于齐民”，经济意识、商品意识旺达，连士大夫之家也不耻言利。同时，经济繁荣又极大地带动了消费，人的欲望，无论是皇帝过于平民，日益膨胀。以吃为例：“龙肝凤髓，豹胎麟脯，世不可得，徒寓言耳。猩唇獾炙，象约驼峰，虽间有之，非常膳之品也。今之富家巨室，穷山之珍，竭北之错，南方之蛎房，北方之熊掌，东涌之鳆炙，西域之马奶，真昔人所谓富有四海者，一筵之费，竭中产之家不能办也”（谢肇猘）。很可笑的是，与今天“励志类”、“管理类”图书到处充斥书坊供人学习“经营”之巧一样，明代妨间也一样四处贩卖教人“乍富”的“励志”书，如《商程一览》、《水陆路程宝货辨疑》、《恩寿堂三刻世事通考》等等，如欲知当时详情，读者自可找冯梦龙等人的《拍案惊奇》一类书细观，虽然是小说，其中有无数细节反应的皆是明朝人的生活内容。
当然，所谓明朝的“资本主义萌芽”，所谓的“商业意识”，其实不是真正意义上的“资本主义经济”，乃一种令人眼花缭乱的“消费经济”，并无崭新生产方式的出现，真正推动社会生产力进步的东西寥寥，仍是专制主义社会的虚假繁荣，绝不是什么先进“代表”。
唐寅三十八岁时，桃花阉别墅建成。虽仕进无门，毕竟身有所托，加之又值壮年，美景逸思，皆咏为诗，为其诗词中最著名的一首：
桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醒半醉日复日，花落花开年复年。但愿老死在花酒间，不愿鞠躬车马前。车尘马足贵者趣，酒盏花枝贫者缘。若将宝贵比贫者，一在平地一在天。若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。别人笑我忒风颠，我笑人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。（《桃花庵》）
此外，诗人还趁兴写下欣慕李白的对月歌，飘飘欲仙：
李白前时原有月，惟有李白诗能说。李白如今已仙去，月在青天几圆缺。今人犹歌李白诗，明月还如李白诗。我学李白对明月，月与李白安能知？李白能诗复能酒，我今百杯复千首。我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑？我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。（《把酒对月歌》）
良辰美景奈何天，加上万树桃花，新词一曲酒一杯，诗人确实乐在其中，只是不知如此胜景能持续多久。
得意快活之时，仍然少不了青楼美女之乐。
与本朝一样，明朝太祖年间严禁文武官员及士子嫖妓。但是，穷棒子出身的朱皇帝很有经营头脑，为了“创收”，他在南京尽纳全国各地的妓女，兴建起规模空前的官京妓院，号为十六楼，即石城楼、鹤鸣楼、来宾楼、重译楼、清江楼、醉仙楼、乐民楼、讴歌楼、集贤楼、轻烟楼、鼓腹楼、淡粉楼、梅研楼、柳翠楼、南市楼、北市楼，只允许商人“企业家”入内嫖宿，并规定，如有现任官员嫖娼的，行杖六十，“官员子孙宿娼者，罪亦如之”。
世易时移，到了明宣宗时代，“人情以放荡为快，世风以侈靡相高”，妓楼妓院遍地开花，“娼妓布满天下，其大都会之地动（辄）以千百计，其他穷州僻邑，在在有之。（娼妓）终日倚门献笑，卖淫为活。”到了正德时代，更是乱花渐欲迷人眼，官员士子均津津耽于青楼。所以，像唐伯虎这样的高才之人，当然不能免俗，玩世自放，纵欲狎游。整个明朝社会在中后期皆从开国时期的拘谨制欲走向放荡纵欲。当然，官方的意识形态方面，仍然是以程朱理学为正统，天天“仁义道德”四代表，而整个社会的价值观念完全颠倒，均以昔耻为今荣。有一点需要加以阐明的是，明朝中后期文人士大夫沉溺于青楼，也是某种意义上不与黑暗政治合污的姿态，不能全然把狎妓行为说成是道德沦丧。而且，那时的名妓多有国色天香兼艺文双绝者，不是今日之人想象中的按摩房女郎那样直抵中央的低俗。另一种“积极”意义，是丰富了中国近古文学的表现题材，涌现出文人创作的无数种与妓女相关的小说、戏曲、民歌、诗歌、散曲等，实际上也是某种意义上的精神解放运动，打破了情况僵硬“礼法”的桎梏。
