孔奂字休文，会稽山陰人。其曾祖父孔王秀之，是齐朝左民尚书，吴兴郡太守。祖父孔至存担任过太子舍人、尚书三公郎，父亲孔稚孙，是梁宁远枝江公主簿、无锡县令。

孔奂年幼丧父，由叔父孔虔孙收养。他好学，擅长写文章，经文史籍，诸子百家，无不通览。沛国刘显当时在学府最有名气，每次和孔奂一起讨论，很是佩服，于是拉着孔奂的手说：“从前蔡伯喈在读书做人方面都要与王仲宣看齐，我应该向蔡伯喈看齐，足下可与王氏媲美。”刘显不久把所藏书籍送给孔奂。

州里选举秀才，孔奂金榜题名。起初授职为扬州主簿、宣惠湘东王行参军，他都未就职。后来任镇西湘东王外兵参军，入任尚书仓部郎中，迁任仪曹侍郎。那时左民郎沈炯遭匿名信毁谤，将受重刑，事情牵连台阁，人人忧心忡忡，孔奂在朝廷据理以争，全部澄清。当时丹陽尹何敬容认为孔奂刚正不阿，请求补任功曹史。不久孔奂又将出任南昌侯相，时值侯景之乱，没去就职。

京城陷落后，朝中官员都被拘禁，有人向贼帅侯子鉴推荐孔奂，于是侯子鉴下令解其镣铐，用厚礼待他，让他执掌书记之职。当时侯景的士兵都放荡不羁，凶威四溢，侯子鉴是侯景的心腹，又身居高职，朝中官员看见他，都卑躬屈膝，只有孔奂傲慢自如，毫不屈服。那时有人规劝孔奂说：“当今乱世，人人都想苟且偷生，加上獯羯又横蛮无理，你岂能跟他们讲礼义？”孔奂却说：“我性命还在，虽不能以死相拼，但岂能卑躬屈膝讨好贼寇，来保全自身呢？”当时贼寇掠夺百姓，拘禁豪门庶族，孔奂总是保护他们，得到他帮助的人很多。

不久孔奂的母亲去世，他伤心过度超过了哀礼。当时天下丧乱，都不能服三年的丧期，只有孔奂和吴国张种，在乱世中遵守法度，他们以行孝道而闻名。

侯景之乱平定后，司徒王僧辩先下征召令，任孔奂为左西曹掾，不久又命他任丹陽尹丞。梁元帝在荆州继位后，诏令孔奂和沈炯一起西上江陵，王僧辩多次奏请留下他们。元帝亲自写诏令给王僧辩说：“孔奂、沈炯二人，今暂且借给你。”可见朝廷重视孔奂之一斑。不久孔奂任太尉从事中郎。王僧辩任扬州刺史时，孔奂又补任扬州治中从事史。那时侯景之乱刚刚平定，百废待兴，典章制度，都不复存在，孔奂博识多知，甄别典故，所问的没有不知道的，当时的礼节制度，奏章文书，都出自孔奂之手。

高祖任宰相时，任孔奂为司徒右长史，迁任给事黄门侍郎。北齐派东方老、萧轨等人前来进犯，寇军抵达后湖，都城动荡不安，加之四面阻塞不通，粮饷运输跟不上，三军的给养，全靠京师，于是任孔奂为贞威将军、建安县令。当时因多年兵荒马乱，人口流散，强敌突然入侵，供给毫无来源，高祖限定日期决战，便命孔奂多做些饭食，用荷叶包着，一夜之间，得到数万包，士兵早上吃完，丢掉多余的，便去决战，终于大破贼寇。

高祖即位，孔奂任太子中庶子。永定二年(558)，又任晋陵太守。晋陵自宋、齐以来，一直是大郡，虽经贼寇騷扰，但还是较富裕。历任太守多搜刮民财，只有孔奂清廉自守，他的妻儿都不去官府，只有孔奂乘独舟公去郡，他所得的薪俸，随即分给孤儿寡母，郡内百姓非常高兴，称他为“神君”。曲阿富人殷绮，见孔奂住所朴素俭约，便送给他一套衣服，一床毡被。孔奂说：“太守本身有很高的薪俸，办这些轻而易举，只是老百姓无救济，容不得我独享温饱罢了。谢谢你的好意，希望不给你添麻烦。”

当初，世祖在吴中，听说孔奂擅长理政，继位后，诏命孔奂为御史中丞，兼扬州大中正。孔奂品性刚直，善于治理，多次上奏弹劾，朝廷官员很敬畏他。孔奂甚通治国之本，每次撰写的奏章，皇上无不称好，各官署滞留的事务，都交给孔奂处理。不久迁任散骑常侍，兼步兵校尉，中书舍人，掌诏诰，扬州、东扬州大中正。天嘉四年(563)，孔奂再次担任御史中丞，不久任五兵尚书，常侍、中正职务不变。当时世祖患病，朝内诸事，都交给仆射到仲举和孔奂共同处理。世祖病重后，孔奂、高宗、到仲举和吏部尚书袁枢、中书舍人刘师知等人入宫呼医递药。世祖曾对孔奂等人说：“当今三方鼎立，百姓不能安宁，国内事情繁多，需要年长的君主。我想效法近世的晋成帝，远扬殷商之法，你们务必遵从此意。”孔奂便流泪抽泣着回答世祖说：陈书“陛下只是膳食不调，病愈之日不会久远，皇太子青春旺盛，圣德与日俱增，以令弟安成王之尊，足以成为周公、伊尹那样的辅佐，他若有废立之心，以我等愚忠，断不能奉命。”世祖便说：“古之正直遗风，又在你身上重现了。”天康元年(566)，又任孔奂为太子詹事，二州中正职务不变。

世祖崩，废帝继位，任孔奂为散骑将军、国子祭酒。光大二年(568)，孔奂出任信武将军、南中郎康乐侯长史、浔陽太守，代理江州事务。高宗继位，孔奂调任仁威将军、云麾始兴王长史，其他职务不变。他在职期间清廉节俭，行为规正，高宗便嘉奖他，赐给他五百斛米，且多次下诏书慰问他。太建三年(571)，征召为度支尚书，兼右军将军。五年改任太子中庶子，和左仆射徐陵一起参掌尚书五条事。六年迁任吏部尚书。七年又加任散骑常侍。八年改任侍中。当时出师北伐，孔奂收复淮州、泗州，徐州、豫州酋长，相继降服，加封赏赐，纷至沓来，孔奂潜心接待，不曾有宾客等在门外。又加上鉴识人物，精通族谱，凡是被他选拔的，都录用为官，对他心悦诚服。

孔奂品性耿直，谢绝私下嘱托，即使是位尊太子、官高公侯之人，如果是隐情相求，他也始终不从。始兴王陈叔陵在湘州，多次婉言劝告有司，坚持谋求宰相之职。孔奂说：“三公之职，本以道德推举，未必是皇亲。”于是对高宗直言相劝。高宗说：“始兴王哪能居三公之位，况且我儿即使居公位，也须排在鄱陽王之后。”孔奂回答：“我之所见，也如陛下旨意。”后主在东宫时，想任江总为太子詹事，令管记陆瑜告诉孔奂。孔奂对陆瑜说：“江总具有潘岳、陆云的华丽，而无东园公、绮里季之内才，辅佐太子，实在难为他。”陆瑜如实禀告后主，后主很不满意，便自己告诉高宗。高宗想答应他，孔奂便上奏章说：“江总是文笔华丽之人，现今皇太子文笔不错，不用再从江总学习，以臣之拙见，应选择厚道之人，来辅佐太子。”高宗又说：“按照你说的，谁居此位最合适？”孔奂说：“都官尚书王廓，品德高尚，性情敦厚机敏，可以担当此任。”后主当时也在场，就说：“王廓是王泰之子，不可任太子詹事。”孔奂又说：“宋朝范晔是范泰之子，也任太子詹事，前代没疑义。”后主仍固执己见，高宗最后还是任江总为太子詹事，因此忤逆了皇上。孔奂耿直如此。

当初，后主想任其私宠为官，把此事托付孔奂办理，孔奂没从。右仆射陆缮调职后，高宗想用孔奂，已草拟诏书，因后主制止，未能实行。太建九年孔奂调任侍中、中书令、兼左骁骑将军、扬州东扬州丰州三州大中正。十一年孔奂迁任太常卿，侍中、中正职务不变。十四年，调任散骑常侍、金紫光禄大夫，兼前军将军，未授官，改为弘范宫卫尉。至德元年(583)去世，时年七十岁。追任散骑常侍，原职不变。孔奂有诗文集十五卷，弹文四卷。

其子孔绍薪、孔绍忠。孔绍忠字孝扬，也有才学，官至太子洗马、仪同鄱陽王东曹掾。