秀吉修建大坂城时，仿造京都的街衢，将城下町设计成了棋盘状。尤其是俗称“船场”的商业区，布局更是如此。
生驹山是大坂东边的屏障，其之于大坂，相当于东山之于京都。与东山和京都的位置关系不同的是，大坂的城镇与生驹山之间横亘着河内平原。河内野草丛生，地势平坦，遍地池沼。
上文已数次提及大坂方派出三支纵队向生驹-葛城连峰进军。后藤又兵卫军在南，长曾我部盛亲军居中，木村重成军在北。
三支纵队之间距离太远，难以进行战术上的协作，结果只能各自为战。
不过，这并非他们在战术上的失误。两军兵力悬殊，对大坂军而言与其坐以待毙不如主动进攻战死。当然，这种“绝望的战术”不能称之为战术。他们唯一的目的是“袭击家康大本营，刺杀家康”。成功的可能性或许不到千分之一。可万分之一的可能性对他们而言也是一种希望。他们始终把希望寄托在这比针尖还小的可能性上。
在进攻开始前，又兵卫让将士们“最后拼死一搏”。在这个雾气弥漫的清晨，分头前进的三支纵队的将领都抱着同样的心态。
这三支纵队的战斗十分惨烈。第一场、第二场、第三场战斗他们悉数获胜，无奈没有后续部队前来支援。在如潮水般涌动的德川军面前他们无异于自取灭亡。他们英勇奋战的精神，使他们成为后世国民心目中的英雄。这三支纵队几乎同时用鲜血染红了河内平原的沼泽。
到某一时刻为止，对长曾我部盛亲的部队而言，“胜利”已经唾手可得。
长曾我部盛亲乃元亲之子，土佐国国主。关原之战中，盛亲因站在西军阵营而被剥夺属国，成为京都的浪人。他隐居在看得见相国寺树林的房子里，沦落为私塾塾师，后应大坂方征召入城。得知盛亲入城的消息，躲在土佐和各地山林中的旧日家臣纷纷渡海来投奔他，很快形成了一个军团。盛亲性格温厚，沉默寡言，有长者之风，在大坂城内备受敬重。城内人常说“像宫内少辅大人那样有分寸”。当时，“有分寸”不是“敷衍了事”之意，而是指“不多管闲事”。盛亲不好政治，从不参与城内的政治斗争。召开军事会议时，他总是以真田幸村及后藤又兵卫的意见为尊，从不抢在他人前面发言。
有一次，后藤又兵卫和人聊天时，说道“土佐人真是念旧啊”。看见蜂拥而至赶到盛亲身边的土佐人，又兵卫有感而发。
关原之战后，家康把和土佐毫无渊源的小大名山内氏一举提拔为土佐国主。很多跟随了新国主的长曾我部家的旧家臣，离开土佐来投奔旧主。其中包括黑岩治部左卫门一族及南部太郎左卫门一族。还有几十个跟随了其他大名的旧家臣中也离开新主，飞奔至盛亲麾下。还有一个家族特意准备了一条船，打算走海路前往大坂，结果途中惨遭追兵灭门。即使冒着生命危险，还是有很多人不远万里赶赴大坂。土佐人的云集成为大坂城内一道奇异的风景线。
是日（五月六日）凌晨，盛亲率领五千三百名士兵离开大坂城。
先锋部队由旧日家老吉田内匠率领。一路上浓雾弥漫，先锋到达萱振村、盛亲率领的主力部队到达久宝寺村时，他们什么也看不清，只听见南边传来激烈的枪声。这很可能是后藤又兵卫军在国分与德川大军正面冲突，迅速攻占小松山并以之为阵地的时刻。
“敌人正由国分向道明寺移动啊。”
正策马行进在久宝寺村街道上的盛亲脱口而出。他很后悔，却也只能继续东进。
另一方面，德川军中的藤堂高虎正率领五千人沿着这条街道西进。
浓雾之中，高虎不知道敌人正一步步逼近自己。
在昨夜召开的军事会议上，家康决定派高虎率军前往道明寺村。如果高虎按原计划沿东高野街道（生驹-高安山山麓）前进，很可能遇上后藤又兵卫的队伍。然而，他为慎重起见派往八尾方向的探子回报“浓雾中虽然无法看清，但萱振至久宝寺之间人声鼎沸。敌军似乎正靠近我军”。藤堂军中的诸位队长主张“集中全军力量攻击这股敌军”。
可高虎自有打算。
昨夜，家康、秀忠已在军事会议上决定派高虎前往道明寺村，若此时擅自采取行动，难保事后不会惹得家康不快。高虎以外样大名身份接近家康，摸透了家康的心思。对他来说，军事虽重要，政治更重要。
“等等。不要轻举妄动。切勿违反军令！”
高虎制止了诸位队长。其中一个队长渡边勘兵卫（了）早就看不惯高虎这套“马屁政治”，当面责难高虎“哪有看见敌人却不进攻的道理”。高虎很不高兴。两人之间由此产生芥蒂，导致日后渡边离开藤堂家。高虎知道必须安抚在场诸位将领，终于决定“我快马加鞭赶往砂（此时家康大本营所在地）领命”。在这个危急时刻主将亲自担任了传令使。高虎是一名身经百战的老将，对战争并非一无所知。身为战将，他的想法和诸位队长一样。只不过比起敌人他更惧怕家康。
“在我回来之前千万不要轻举妄动，违者大刑伺候！”
说完，高虎命令先锋和主力部队仍按原定计划前往道明寺村，留下一部分弓箭队与铁炮队原地待命。
高虎离开后，渡边高声谴责高虎，叫嚣“在这样的大将带领下怎么作战！”。在他身旁的一个足轻也扬言“对主公来说，比起铁炮给人端茶倒水更重要”。
然而，正是高虎的这种谨小慎微造就了藤堂家，使其日后成为得享伊势津三十二万三千石厚禄的大大名。只知道在战场上展示自己，一味勇猛杀敌的福岛正则等人，虽在关原之战中为家康立下了汗马功劳，却在此番大坂之阵中被命留守江户无缘战场，以致后来家道中落。
高虎在雾中奔驰。他一路嘶吼，声音大的像螺号，唯恐在路上误杀家康的旗本，给自己惹麻烦。
东高野街道上挤满了前往道明寺方向的人马，使得逆向而行前往砂的高虎举步维艰。
雾气渐渐散去。高虎慢慢看见了前面的平原、松林，以及远方的人家。当他隐隐看见自西往东移动的长曾我部军的旗帜时，改变了主意——无需前往砂汇报，开战！身为实战家的藤堂高虎调转马头，一路高呼让路旁的人马让道，飞速赶回自己军中。
“开战！”
高虎对传令兵们说。他命人拿来头盔，亲手戴上头盔，系上头盔绳。说起打仗，除了伊达政宗，德川军中就数藤堂高虎最善于指挥战斗。
根据部署，由藤堂仁右卫门与藤堂新七郎担任先锋。藤堂新七郎亲自赶来对高虎说:“敌人的举动十分奇怪。”据新七郎所言，敌人似乎已经探知家康大本营位于砂，突然改变方向向若江村进发。他说若我军从侧面发起攻击必能一举将其击溃。这个观察有误。木村重成的部队一直在若江方向活动。虽说雾气已逐渐散去，但藤堂新七郎肯定是把木村军与长曾我部军混为一谈了。木村重成率领的六千人已陆续进入若江村。与藤堂高虎军齐头并进的井伊直孝军负责对付木村军。
不管观察是否有误，藤堂高虎认为这是一个战机，对全军下达了进攻命令。
这期间，事态错综复杂。
“家康身处砂或千塚。”
这个消息由兄弟部队木村重成处传到长曾我部盛亲耳中。木村希望长曾我部与自己一同前往家康大本营发动正面进攻。
然而，他们无法立即采取新的行动。这部分归咎于浓雾，更主要的是道路狭窄，两军只能通过田间小路联系。如此大队的人马很难轻易移动。根据新的情报，盛亲好不容易才派出传令兵，希望把因走得太远而陷入孤立的先锋吉田内匠的队伍给叫回来。
可在盛亲的命令到达前，吉田内匠的部队已溃败，内匠也已战死。
顺便提一下，土佐的阵法落后于上方地区。上方地区给先锋部队调配大批人马，使其拥有全军最强的战斗力。可按照土佐的阵法，先锋担负的不过是带路的任务，人数很少，又没有铁炮队。
藤堂高虎的部队冲破雾气，对这个小部队发起了猛烈攻击。
一开始，藤堂军照当时的惯例展开了猛烈的射击。藤堂军的铁炮足轻组与弓箭足轻组齐头并进，来势汹汹。反观吉田内匠的小部队连射击武器都没有。
尽管如此，吉田内匠也没有退却，想依靠骑兵队前进。可此时的藤堂军拥有两百支铁炮，仅有数百人的吉田队很快被打得落花流水。转眼间，无处藏身的士兵就像标靶一样纷纷被射倒。进入白刃战后，吉田队面对藤堂军，如同徒手抵御泥石流。内匠战死后，幸存的士兵们各自逃散。
藤堂军乘胜追击，分为四个纵队发动攻击。
盛亲接到战报后，迅速部署兵力，选出三百骑兵担任突击部队。他亲自率领这支突击部队，登上长濑川东岸的堤坝，以此地作为本营。
此后盛亲所进行的战斗堪称野战典范。
盛亲的马标立在堤坝上，旗帜迎风飘扬。
藤堂仁右卫门的部队以此为目标发动了第一轮攻势。前方的麦田里挤满了藤堂的人，一步步向盛亲逼近。
盛亲让士兵全部下马，手持长枪，单膝跪地。
藤堂军先打了五、六枪，想要摸清敌军的人数。雾中的盛亲军没有回应。因为吉田内匠的部队没有铁炮，藤堂军推测盛亲也一样，便高呼：“敌人没有铁炮。冲啊！”战斗瞬间进入白刃战。待藤堂军冲到堤坝下方，盛亲才举起令旗，下令冲锋。
盛亲手下的三百骑兵手持长枪从堤坝上冲下来，势如破竹，瞬间击溃了藤堂军。盛亲还在堤坝左右两侧安排了伏兵夹击，藤堂军很快便陷入混乱之中，连藤堂仁右卫门也被子弹射中。仁右卫门的副将桑名弥次兵卫（一孝）战死，渡边勘兵卫之子宗亦身负重伤。士兵们悉数向八尾方向逃去。
藤堂军中的另一位将领藤堂勘解由带领别动队迂回至八尾北部，登上长濑川的堤坝，沿堤坝南下，从左侧对盛亲的主力部队发动攻击。一时间箭矢横飞。盛亲手下的长曾我部主水率兵反攻。主水亲自带兵杀入敌阵，一举击中藤堂勘解由。勘解由虽在士卒保护下得以撤退，却在撤退途中一命呜呼。
藤堂军七成兵力被打垮，除高虎率领的主力部队外，战斗部队只剩下藤堂宫内、藤堂新七郎及渡边勘兵卫的队伍。渡边负责守卫八尾的本营无法出动。藤堂新七郎军前往若江方向被木村重成军打得落花流水，自己也身首异处。只剩藤堂宫内军还能战斗。这支队伍也被盛亲打败，宫内好不容易才捡回一条命。追击败逃的藤堂宫内军时，长曾我部军中名叫上山十兵卫的土佐武士甚至杀入了高虎大本营，欲取高虎项上人头。
高虎惊讶万分，飞身上马逃走。因为所骑的马不好，十兵卫没能追上他。
晚年，十兵卫说:“我骑的是日本最矮的土佐马，而对手和泉守（高虎）大人的坐骑则是奥立（奥州产）的骏马。只差一点我就打中他了。”
连高虎都不得不逃跑。藤堂军在这一日可谓一败涂地。只有渡边勘兵卫的部队因坚守八尾而幸免于难。
不过，渡边勘兵卫的行动完全出于他自己的判断，并非高虎的命令。这大大激怒了高虎。因为当高虎在七个近身侍卫的保护下狼狈逃窜之际，渡边没有采取任何行动。
高虎派人当面责骂渡边“你为何死守毫无用处的大本营？是不是怕死？”渡边把来人骂了回去。他说:“正是因为主公认为打仗就是让手下的人去送死，才会输得这么惨。如何进退我自有主张！”
藤堂军中的队长几乎悉数阵亡。失去将领的士兵在八尾附近游荡了一阵，看见只有渡边的马标岿然不动，便纷纷投入他麾下。渡边的队伍由此扩大了数倍。
盛亲将大本营往前推进，布阵于八尾的北郊。当他准备与渡边军交锋时，接到了兄弟部队木村重成军溃败的战报。重成在若江村附近与井伊直孝军激战，因为没有援军士兵们十分疲惫。与其说他们败给了敌军，不如说败给了自己的疲劳。重成一早开始便亲自投身战斗，疲惫不堪，最终战死。
盛亲的部队因此变成了一只孤军。
这导致盛亲虽打了胜仗却不得不率队向大坂撤退。沿途由增田盛次率队断后。
这个时候，渡边勘兵卫开始有所动作，不断尾随滋扰增田盛次的部队。最终增田部队成功撤退，途经久宝寺村回到大坂城内。
尾随其后的渡边一直跟到久宝寺村，并占领了此地。为此，藤堂军虽遭受了近乎毁灭性的打击，却因为占领了距大坂城最近的村庄，而在战略上成为德川军中最靠近敌人的部队。
“这才是真本事！”
渡边勘兵卫讽刺主人高虎。这话后来传到高虎耳中。夏之阵后，渡边勘兵卫沦为浪人，于宽永十七年离世，享年七十八岁。逝世前一年，渡边写下了《渡边勘兵卫武功觉书》一书，论述自己一生的成败，写道“年轻时争强好胜，做出有失武士体面之事”。关于沦为浪人之事，他在书中多次写道“泉州震怒”。渡边强调，高虎扔下插在大本营的三十面旗帜逃跑，却把打了败仗的怒气发泄在自己身上，频频对自己发无名火，所以自己才辞官退隐。光看渡边勘兵卫写的这本夸耀自己功劳的书，便知藤堂军这一战输得多么惨烈。
