乔布斯很快厌倦了大学生活。他喜欢待在里德学院，只是不想去上那些必修课。实际上，他惊讶地发现，尽管里德学院有着嬉皮士的氛围，但也有非常严格的课程要求，学生需要阅读《伊利亚特》这样的作品，还要研究伯罗奔尼撒战争史。沃兹来访的时候，乔布斯挥舞着自己的课程表抱怨说：“学校强迫我上这么多课程。”沃兹回答：“是的，大学就是这样的，他们会给你指定一些课程。”乔布斯拒绝去上那些必修课，而是去上自己感兴趣的课，比如舞蹈课，在那里他既可以享受艺术，还有机会见到女孩子。“我绝不会不去上必修课，这就是我们性格上的差异。”沃兹尼亚克感到十分诧异。

乔布斯后来说，把父母的钱花在了根本不值那么多钱的教育上，他也开始有负罪感。“我那工薪阶层的父母省下来的钱全花在学费上了，”他在那场著名的斯坦福大学毕业典礼演讲中提到，“我不知道自己想要千什么，也不知道大学能如何帮我搞清楚自己的人生目标。但我却在花着父母的毕生积蓄。所以我决定退学，我也相信，一切都会顺利。”

他并不是真的想离开里德学院，他只是不想再付学费，也不想再去上那些提不起他兴趣的课程了。惊人的是，校方竟然容忍了这一切。“他有一颗渴求知识的心，这很让人感兴趣，”教导主任杰克·达德曼（jackdixdman）说，“他拒绝不动脑筋地接受事实，任何事情他都要亲自检验。”即使在乔布斯停止交学费之后，达德曼还是允许他旁听课程，并且可以继续待在宿舍和朋友们在一起。

“我一退学，就不用去上那些我不感兴趣的必修课了，我可以去上那些看起来有意思的课。”他说。这其中有一门书法课非常吸引他，因为他注意到校园里的大多数海报都画得很漂亮。“我学到了衬线字体和无衬线字体，怎样在不同的字母组合间调整其间距，以及怎样作出完美的版面设计。这其中所蕴涵的美、历史意味和艺术精妙之处是科学无法捕捉的，这让我陶醉。”

这也再一次证明，乔布斯总是有意识地将自己置身于艺术与科技的交汇处。在他所有的产品中，科技必定与完美的设计、外观、手感、精致、人性化甚至是浪漫结合在一起。他是追求友好图形用户界面的先锋。在这一方面，那门书法课程是意义非凡的。“如果我大学的时候从没有上过那门课，麦金塔计算机里绝不会有那么多种字形以及间距安排合理的字体。既然是windows抄袭了mac，那么很有可能所有个人电脑上也不会有这些。”

在此期间，乔布斯在里德学院作为一名边缘人物，过着放荡不羁的生活。他大多数时间都光脚走路，下雪天的时候穿着凉鞋。伊丽莎白·霍姆斯为他做饭，努力照顾到他过分的饮食习惯。他会拿汽水瓶去换零钱，继续每个周日去哈雷·克里希纳寺吃免费的素食，穿着羽绒服住在他以每月20美元的价格祖下的没有供暧的车库房间里。他需要钱的时候，就去心理学系的实验室，维护那些用于动物行为实验的电子设备。克里斯安·布伦南也会偶尔来访，他们的关系时好时坏。但他的主要精力还是放在自己的心灵以及对个人觉悟的追求上了。

“我当时身处一个神奇的时代，”他后来回忆说，“提升我们觉悟的是禅宗，还有迷幻药。”即便是后来，他依然赞扬致幻剂让自己得到了更多启发：“使用迷幻药是一段意义非凡的经历，也是我一生中最重要的事情之一。迷幻药让你看到硬币的另一面，当药效退去之后你就记不清楚了，但你知道有这么一回事。它让我更清楚什么是重要的——创造伟大的发明，而不是赚钱。应该尽我所能，将此生放回历史和人类思想的长河。”