自明代始，徽州经商之风颇盛，多以经商致富，其中亦不乏家资巨万的富商大贾。他们的活动遍及大江南北，长城内外，故有“徽商”之誉。他们惟利是图，不顾风险路艰，无所不至。《管子》一书对商人作了这样的描述：商人贩运，加倍行路，夜以继日，虽行千里而不以为远，是因为“利”在前面吸引着他们。渔民入海，海深万仞，在风波大浪的危险中航行数百里，昼夜宿于海上，是因他们追逐的“利”在大海之中。【原文见《管子》，“禁藏”篇。】商人趋利所至，家随人迁，也是常有之事。三桂的先人出自经商成风的徽州，不能不参与商业活动，如以贩卖辽东马匹为其营生，最后“流寓辽东”，也就成为可能。
三桂的先人何时迁至辽东？历史文献也没有记载。但是他的“祖父坟园葬立中后（所）”，提供了重要参考。这是三桂于顺治五年（1648年）在向朝廷的一份奏疏中透露的。三桂有大功于清朝，世祖赐封为王，又荣及已故祖父，“特赐葬祭”。显见他的祖父去世未久。又据三桂自叙，他“生于辽，长于辽”，故把中后所看成是他的家庭之“源”。【《明清史料》丙编，第7本，658页。】因此，我们有理由认为，早在三桂的祖父一代，他们全家就已迁来辽东，祖父病故后，就埋葬在中后所。三桂的父与继母及弟三辅“俱死寇难”（为李自成所杀），他们的葬地很可能也在中后所。顺治二年十一月他曾为之请，从优赐恤。【见《清世祖实录》，卷21，20页。】
有的书说三桂的“祖墓在锦州”，他反叛清朝后，被“掘而弃之”。【王一元：《辽左见闻录》（手抄本）。】还有的史书说宁远（辽宁兴城）也有三桂的先人坟墓，俗称“吴王坟”。据说该城还有一处三桂先人坟园遗址，有碑记“骠骑将军吴公先莹”等残留的字。【（民国）杨荫芳：《兴城县志》，卷10，15页。】在我们已掌握的有关三桂的历史档案和其他资料中，尚未发现他曾提到在上述两处有他的祖坟的事。如果确有的话，可能是吴氏族人的坟，人们误以为是三桂的祖坟。这一情况，似乎可以说明三桂的祖父辈“流寓辽东”时，先居于锦州一个时期。锦州是明广宁中屯卫、广宁左屯卫的治所，地方高级官员如辽东巡抚曾驻于此。
锦州坐落于小凌河畔，南临海，北依蜿蜒起伏的医巫闾山，中有平川，兼有川海之利，又是陆上交通枢纽，扼辽西的东端，为关内外商旅往来必经之地。明中叶以后，它已发展成一座政治与军事并重的城市。锦州的有利的自然条件和战略地位，吸引着关内人来此居住谋生，促进了它的经济与商业活动的发达，是辽西地区的政治与军事中心。因此，三桂的先人一进入辽西，就为锦州的繁荣所吸引，先在锦州立足，而后迁至中后所，成为吴氏家族的稳定居住地。宁远居于锦州与中后所之间，三桂和他父亲吴襄都曾在这里生活过，特别是三桂发迹后，多年驻守此城，他的家属和部分族人自然也住在城里，并拥有一定的家产，这是没有疑问的。难怪人们有的说他家在锦州，有的说他家在宁远，有的说家在中后所。因为这三处是吴襄父子往来之地，他们的军事与政治活动也多集中在这一地区。不错，人们的种种说法各含有一定的真实情况。
可以想见，当吴三桂的祖父与父亲初来辽东，家中境况并不佳，当然也不是很窘迫。但是，这个外省“流寓”来的家族却奇迹般地发达起来，称得上是辽西地区的豪族巨姓。这有一个发展过程。大约有两个方面的因素，促使吴氏迅速发迹。
一是靠仕宦之途。在三桂降生时，这个家族还不显赫。父亲吴襄于天启二年（1621年）中武举进士，这年，三桂已经十岁。吴襄中举前，有关他早期的身世，迄今没见有可靠史料加以证明。但他以武举，实足以证明他长期习武。为适应同蒙古骑兵和女真人作战的需要，必须熟练地掌握骑射的技能。据说他善养马，这就给他练习骑术创造了条件。后来，他投辽东名将李成梁部，成为一名边防骑兵，在军事实践中，练就了一套高超的马上功夫，能一面在马上疾驰，一面飞箭射目标。他凭此本领在考场上一举夺魁，从此便步入仕宦之途。虽说中举，开始也只能出任低级军官，还谈不上社会地位的明显变化。
在吴襄的上一辈人中，也就是三桂的祖父辈，我们还没看到有一个为官的。无论是三桂本人，还是当时及其以后的史书，都没有提到其祖父的职业或社会身份。在封建社会，从事贩卖等商业活动，往往被人们视为贱业。三桂大概耻于谈及祖父与父亲经商的事，对这一点，从来不予透露。在他位至王爵，回忆往事时，也绝不谈其祖父、父亲的早年身世。因为在吴襄中举前，他的家实在没有可向人们夸耀的东西。这就是说，吴氏家族跻身于官僚阶层，并以此为发达之阶，实始自吴襄。随着父亲官位的不断提高，其家庭地位和经济状况也稳步上升。
吴氏发迹的另一个因素是，他与辽西望族祖氏联姻，靠着跟祖氏的广泛的社会关系，迅速地发展起来。
祖氏世居辽东，是宁远卫世将，到祖大寿时，已历五世，皆以军功发家。大寿于泰昌元年（1620年）为官，授职靖东营游击；天启元年（1621年）为广宁（辽宁北镇）巡抚王化贞部属，任中军游击。后与袁崇焕同守宁远，获“宁锦大捷”，立下大功，至崇祯元年（1628年），擢为前锋总兵，挂征辽前锋将军印。【《清史列传·贰臣传》，“祖大寿传”，参见《清史稿·祖大寿传》，卷234。】随着祖大寿地位的迅速上升，祖氏满门皆官。他的兄弟祖大乐、大成、大弼，子侄有祖泽远、泽沛、泽盛、泽法、泽润、可法等，都是上自总兵、下至副将、参将、游击的各级军官，分驻宁远、大凌河（辽宁锦县）、锦州诸城。祖氏是辽西首屈一指的巨族，他们都在当地为官，更助长了这个大地主大官僚军阀的权势。为表彰祖氏世代镇辽的功勋，至崇祯即位后，特命于宁远城内敕建祖氏四世镇辽的功德牌坊。至今，这座牌坊仍矗立在兴城内中心大街。
吴氏以祖氏家族为后援，得到他的庇护和扶持。两家结成关系，大约也是从吴襄投效祖氏门下开始的，进而招为祖氏的门婿，大寿的妹妹嫁给了他。于是，从部属关系进一步发展成血缘的裙带关系。吴襄在祖大寿手下任参将，累官至都指挥使，留镇宁远。崇祯四年（1631年），已是锦州总兵官。总兵一职，在明代是一地区的最高军职，拥兵万人乃至数万的高级将领。六年（1633年），以军功授为都督同知，荫一子锦衣百户世职。【《庭闻录》，卷1。】吴三桂因此得到提拔，此是后话。
借助祖氏的力量，吴襄官运亨通，不仅如此，而且吴氏的人能当官的纷纷登上仕宦之途。三桂的哥哥吴三凤也是祖大寿的部将，驻守大凌河。姨夫裴国珍同为大凌河的军官，都在祖大寿的指挥之下。崇祯四年（后金天聪五年），大凌河城被围，他们都投降了后金。【《清太宗实录》，卷60，10页，载：裴国珍降清后，在给吴三桂的劝降信中，称吴为“贤甥”，故知裴为吴的姨夫。除此，他书皆失载。】通过这种血缘关系，使祖吴两家结成一个独霸辽西的声势煊赫的望族。他们执掌兵权，握有数万军队，又有数千家丁的私人武装。因而这又是一个以祖氏为首的军阀集团。旁及有关亲戚、部属、心腹等等都紧紧地依附于这个集团，他们分布辽西地区各城镇，占据一切要津，把持着这一地区生杀予夺大权。实际上，这一地区已成为祖吴两家的天下。就连朝廷大员，直至皇帝也不敢轻易触动他们当中任何一个人，即使犯了大罪，也不得不采取宽容的态度。
后金天聪三年（崇祯二年，1629年），皇太极率八旗兵第一次突袭入关征明，设反间计，诱使崇祯皇帝将入援的袁崇焕逮捕。祖大寿是袁的部将，他见主将被逮，惊恐万状，竟置勤王于不顾，率部逃离北京，掠山海关，返回宁远。他敢于离京出关，就是仰仗他在辽西的势力以图保全自己。按律，临阵脱逃，形同叛逆，必处以极刑。令人意外的是，崇祯并没有怪罪，也不予处罚，还发下诏旨，极力安慰他。【《明史·袁崇焕传》，卷259，参见《清史稿·祖大寿传》，卷234。】天聪五年，皇太极发动了大凌河之役，将该城围困起来。祖大寿守城，因援绝食尽被迫投降。他以回锦州取家属、智取该城之计脱身。回锦州后，还与皇太极秘密书信往来。他投降的事，很快被辽东巡抚丘禾嘉侦知，密奏朝廷。崇祯却按下此事不提，装做不知道，竟然容忍下来。【《明史·丘禾嘉传》，卷261，6772页。】
