辽太宗率领契丹骑兵直下后晋都城开封时，宋太祖年方二十，对这一浩劫应该是刻骨铭心的。北宋建立以后，图谋燕云，拱卫中原，可以说是他一贯的夙愿。他设立了封桩库，积存每年的财政盈余，打算蓄满三五百万以后，与契丹交涉索还燕云的土地与民众。倘若契丹同意，这些款项就作为赎款，否则就散尽库钱，招募勇士，武力攻取。他做了一个估算，倘若以二十匹绢的价钱换取一个辽兵的首级，辽朝十万精兵用二百万匹绢也就搞定了。太祖的这一规划，表明他是把对辽和战当作严重问题来郑重对待的。因而终太祖之世，宋辽之间基本维持互不侵犯的状态。
太平兴国四年（979年），太宗出兵攻北汉，已做好了与契丹开战的思想准备，而北汉终被攻灭，也令太宗自我感觉良好。于是他决定挟战胜之余威，取燕云之故地。实际上，攻打北汉从正月到五月，已经是师老饷乏，完全不宜再开打新的战役。何况这时的辽朝在景宗统治下，经过十余年休养生息，经济大有好转，政治也算清明，关键是涌现了耶律休哥、耶律斜轸这样智勇兼备的名将。宋朝又没有经过充分的前期准备和严密的军事部署，仓促上阵，显然是难操胜算的。这时，殿前都虞侯崔翰迎合太宗的旨意，上奏鼓吹道：“所当乘者，势也；不可失者，时也。”于是太宗决意攻辽。
五月下旬，宋军自太原诸路并进，越过太行山向河北平原集结。六月十三日，太宗从镇州（今河北正定）亲自督军北上，正式发动北征。十天后宋军进抵南京（今北京）城下。辽将耶律斜轸见宋军兵锋略盛，便引兵退驻得胜口（今河北昌平西北），耶律沙则撤到清河北（今北京清河镇附近），互为犄角，声援南京。
宋太宗误以为耶律斜轸只能据守险要以自保，便派一部进行监视，自率主力日夜攻城，命宋军围城三匝，穴地而进。辽朝守臣韩德让日夜登城指挥，力保城池不失。宋军围攻半月，疲惫劳顿，粮草因运输线过长也开始紧缺。
七月初，辽朝所派耶律休哥率领的驰援大军已抵达前线。他先以弱兵五千诱敌，再以精骑三万从他道绕到宋军南侧，发动猛攻，席卷而北。六日，耶律沙进军城下，与宋军激战高梁河（今北京西直门外），耶律休哥和耶律斜轸也各率所部分左右两翼向宋军发起猛烈的攻击。
宋军急调围城部队迎敌，城内辽军见援军赶到，便开门列阵，鸣鼓助攻。宋军在辽军数路猛攻下，全线崩溃。次日黎明，太宗在混战中腿上中了两箭，仓皇奔逃至涿州，因箭伤无法骑马而换乘驴车继续南逃。辽军追杀三十余里，耶律休哥身上也多处受伤，不能驭马，便改乘轻车追逐，至涿州未获宋太宗而还师。
在高梁河之战中，就兵力对比而言，宋军明显占上风，但却以惨败而告终，使宋初以来培植的宋军精锐元气大伤。究其战败的内部原因，一是战略上的轻敌，以为挟战胜北汉的余威，必能奏功。二是战术上的失策，屯兵坚城之下，不作打援的部署，乃至处于内外数路夹攻的被动境地。三是士气的不振，将士连续作战，身心均已疲惫，将领中甚至有掳掠北汉妇女充当军妓的，其军心涣散、士气低落可以想见。
为了报复南京围城之役，当年九月与次年十月，辽军两次攻宋，双方互有胜败，谁都不敢说胜券稳操。现在自宋太祖就志在解决的燕云十六州问题，对太宗说来成为一个棘手的难题。首先，战端一开，已经切断和平解决的所有可能。大言既出，不打则贻笑天下，威望扫地；若打则覆辙在前，胜负难料。太宗有点进退两难。
太平兴国七年，趁辽圣宗新即位之际，宋太宗甚至谋求与契丹恢复以前的和平状态，但因没有正式的国书而遭到拒绝。而要下国书求和，太宗还拉不下这面子。在接到辽朝拒绝的信息以后，太宗重新开始积极备战。
雍熙三年（986年）正月，经过长期准备，宋太宗决定再次发动大规模的伐辽战争，史称雍熙北征。之所以这时发起北征，太宗是出于对内外形势的判断才作出的。
先说对内，高梁河战败时，军中见太宗不知去向，竟有人打算拥立太祖之子赵德昭，这令太宗深感皇位未稳，于是转而注意内政。到雍熙初年，不仅太祖之子都已死去，连居于准皇储地位的皇弟廷美也已贬死，太宗最后一块心病已经除掉，因而可以放心攘外了。而自南京围城之役以来，七年来战略物资的准备积聚，也足以对付一场大战。
再说对外，太宗误信边将的报告，认为“契丹主少，母后专政，宠幸用事”。从表面现象来看，辽圣宗这年才十六岁，说得上是“主少”；政事听命于其母承天太后，说“母后专政”也名副其实；而承天太后也确实重用她所钟爱的韩德让，在大计方针上多有听从，以“宠幸用事”评断也相去不远。
但承天太后与韩德让共掌朝政称得上是黄金拍档，这一时期也是辽朝历史上最辉煌的年代。就以边境防务而言，承天太后在圣宗即位当年，就任命耶律休哥为燕京留守，允许他便宜行事，总领南面的军务。史称耶律休哥在这一期间“劝农桑，修武备，边境大治”。他不仅是一代名将，也是有眼光的政治家，对宋朝的进犯早有防备。因而宋太宗在对外征战时机的选择上，是绝对错误的。
雍熙北征是宋太宗亲自指挥的，这次他没有亲征，而是用阵图遥控指挥。阵图是宋代猜防武将，实行“将从中御”政策的产物。宋太祖是宋代皇帝中唯一的天才军事家，他用将“专而不疑”，只在命将出师前作简要的指示和告诫。太宗的韬略远不能与乃兄相比，却自以为是军事天才，对武将的猜忌防范之心十分强烈，为了“将从中御”，就预先设计好阵图交给出征的将帅，让他们不折不扣执行。太宗、真宗两朝阵图最为盛行，但也是对辽战争一败再败的年代。战争形势瞬息万变，在当时通讯条件下根本不可能及时反馈进行调整，阵图的荒谬可想而知。
且看太宗这次的战略部署：东路以曹彬为主帅，米信为副，率领宋军主力两军同行，出雄州（今河北雄县），以缓慢行军的战术，张大声势，向辽南京进发，以牵制辽军主力；中路以田重进为统帅，出飞狐口（今河北涞源）；西路以潘美为主帅，杨业为副，出雁门关（今山西代县北），攻取关外诸州，再与中路军会合，然后挥师东进，从北面与东路军夹攻南京。这一战略的不足在于：一是三路大军过于分散，不能及时有效地进行配合；二是东路主力等待战机的时间过长，容易出现不测之变。结局果然如此。
三路大军一开始进展都很顺利。中路军攻占了灵丘（今属山西）、蔚州（今山西蔚县）。西路军更是连克寰（今山西朔县东北）、朔（今山西朔县）、云（今山西大同）、应（今山西应县）等州。东路军攻占了岐沟关（今河北涞水东）、涿州等地，耶律休哥仍坚守南京，避免与宋军正面交锋，同时派轻骑深入敌后，截断其粮道。
辽圣宗与承天太后接到耶律休哥的求援消息，立即征调诸部兵增援南京，统一归休哥指挥，以抗击宋军东路主力。母子俩亲率大军南下，驻兵涿州东北，等待各路援军到达，以便决战。
曹彬在三月进占涿州以后，与耶律休哥的军队相持在涿水之北，十余天后，终因粮草不济，退守雄州以便就粮。太宗听到这一消息，大惊失色，即派使者指示他向米信军集结，养精蓄锐等待中西路军的会师。而这时中西路军屡战获胜的捷报不断传来，东路将士纷纷要求出战，以便为北征主力争回点面子。
曹彬只得率军与米信军会合，再度进攻涿州。因休哥以轻骑不断夜袭单兵落伍者，曹彬命部队排成方阵行进，一边行军，一边在两边挖掘壕堑，以防敌骑侵袭，将士疲惫不堪，从雄州到涿州仅百余里路，竟走了二十来天。等到达涿州，曹彬发现承天太后率大军已驻扎在涿州东北，连忙决定退兵。这时耶律休哥已补充了精锐的援军，全力追击宋军。
五月，两军激战于岐沟关，宋军以粮车环绕自卫，被辽军包围，成关门打狗之势。曹彬、米信趁夜色率部突围，渡拒马河时，遭辽军追击，溺死者不可胜计。曹彬溃退至易州（今河北易县），驻营沙河，听说追兵又至，宋军如惊弓之鸟，争过沙河，死者过半，河水为之不流。残余宋军向高阳（今属河北）溃逃，被耶律休哥追上，死者数万，丢弃的兵甲高如山丘。宋军主力全线崩溃，伤亡惨重。
宋太宗接到东路军惨败的战报，立即命令中路军退驻定州，西路军撤回代州。而辽承天太后则调集优势兵力西向，以便全力对付中西两路的宋军。见到宋中、西路军后撤，耶律斜轸等不及援军到达，就主动出击了。这时，中路军已安全撤回；西路军又接到太宗的指令，要求他们掩护寰、朔、云、应四州居民迁至内地。这支孤悬敌后的西路军就成为辽军唯一追击的目标。
七月，西路军副帅杨业建议避开敌军主力，出大石路（今山西代县西北），配合云、朔守将撤离两州军民，但监军王侁却逼他与辽军正面交锋，主帅潘美不置可否，杨业无奈，只得出战，行前要求他们在陈家谷口接应。但当他与耶律斜轸的大军浴血苦战退至约定地点时，潘美、王侁已率军退走，杨业拼死血战，中箭被俘。辽军在岐沟关和陈家谷两次战役中大获全胜，彻底击败了宋太宗亲自指挥的雍熙北征。
稍作休整后，十一月，辽军分东西两路南下攻宋，作为对雍熙北征的报复。西路军由耶律休哥率领，东路军由承天太后亲自统领，在滹沱河北与西路军会合，渡河以后直扑瀛州（今河北河间）。宋朝守将刘廷让约沧州守将李继隆以精兵来援，岂料李继隆畏缩不至。当时天气奇寒，宋军拉不开弓弩，被辽军围困聚歼，死者数万，大将贺令图等被俘，刘廷让只身逃回瀛州。辽军乘胜南攻，大名（今属河北）以北，悉遭蹂躏。耶律休哥建议干脆把辽朝的边境推到黄河北岸，承天太后没有同意，次年正月，下令还师。
雍熙北征是宋辽之间规模最大的一次战役，也是宋太宗企图收复燕云的最后努力。这次军事行动再次以惨败而告终，对辽宋双方以后历史的走向产生了深远的影响。对宋朝来说，雍熙北征的失败在君臣将士中间普遍滋生出一种恐辽心理。在这种心理的支配下，宋朝彻底放弃了以武力收复燕云的梦想，把战略进攻变为战略防御，对辽一味采取守势。
为了阻止辽朝骑兵的南攻，宋朝采纳知雄州何承矩的建议，在西起保州（今河北保定），东至泥姑寨（今天津塘沽）的九百里间，利用原来的河淀塘泊，疏通蓄水，构筑塘堤，形成南北宽十里至百余里不等、深数尺至丈余不等的防御地带，其间设立寨铺，派兵驻守。这一工事的实际效果是十分有限的，最有力的证明就是澶渊之盟时辽朝骑兵照样直逼黄河北岸。
在对外失利的情势下，宋太宗转而把统治重点放在对内的防范和控制上。端拱二年（989年），他声称“欲理外，先理内，内既理，外自安”，确立了宋朝一以贯之的守内虚外政策。由于收复燕云的无望，宋朝北大门的锁钥始终掌握在辽朝的手中，不久就有澶渊之盟的订立，令宋朝背上了岁币的包袱。这种阴影也直接影响到宋朝对夏、金关系的格局。
对辽朝来说，高梁河之战和反击雍熙北征的胜利不仅解了南京之围，而且保卫了作为辽朝立国生命线的燕云十六州，难怪《辽史》有一段话称赞这两仗说：“是两役也，辽亦岌岌乎殆矣！休哥奋击于高梁，敌兵奔溃；斜轸擒继业于朔州，旋复故地。宋自是不复深入，社稷固而边境宁。”“宋自是不复深入”，意义不可低估。辽朝不仅在这场较量中完全占据了上风，而且也表明自后晋石敬瑭献燕云十六州半个世纪以来，中原国家与辽朝对这块农耕地区和军事重地的长期争夺画上了句号。从此以后，这一地区在辽朝的统治下，社会经济有了长足而稳定的发展。
实际上，不论宋辽哪一方试图控制占有燕云十六州，都是无可非议的。高梁河战败的次年，太宗还没有死了收复燕云的心，张齐贤有针对地上了一奏说：“臣闻家六合者以天下为心，岂止争尺寸之事，角强弱之事而已乎！”南宋有个叫吕中的学者评论张齐贤的奏议，说他只知道辽朝不可伐，却不知道燕云所在当取，当取的理由有二：“一则中国之民陷于左衽，二则中国之险移于夷狄。”前一条理由事关民族与文化问题，在当时当然是原则性的大问题。但从历史长时段来看，在民族融合和文化趋同的过程中，左衽之民陷于中原，中原之民陷于左衽，都是不可避免的双向代价。后一条理由确是宋朝必取燕云的关键所在，即吕中所谓“燕蓟不收则河北之地不固，河北不固则河南不可高枕而卧”。更何况燕云十六州原来就是从中原国家划给契丹的，宋朝志在必得是完全合情合理的。
从契丹来说，燕云十六州一旦纳入自己的版图，就具有两方面的重要意义。一方面，在军事地理学上，这一地区也成为辽朝防止中原国家长驱深入的军事屏障。更重要的是另一方面，这一地区的农耕经济与其原先的游牧经济形成良性的互补，随着年代推移已经成为辽朝赖以立国的最重要的经济板块，因而辽朝殊死地保卫这一生命线也是情理中事。
也可以说，中原国家失去燕云，不会影响其原来的社会文明程度；而辽朝一旦失去这一地区，它的经济文化形态就会发生质的变化，成为类似前代突厥、柔然那样勃然而兴倏然而灭的游牧政权。既然双方都有取得燕云十六州的历史合理性，而双方又互不相让，便只有战争解决问题。历史就是这么干脆而无情，但战争结局却是历史的必然性和偶然性胶合的产物。李塨以为：自雄才大略的宋太祖一死，“而天下不能混一矣”。宋太宗没有这一方面的雄才大略，应是毫无疑问的。
