曹操的父亲曹嵩是大宦官曹腾的养子，“莫能审其生出本末”（《三国志·魏志·武帝纪》），这是一个来历不明的人。“建安七子”之一的陈琳，后来在所作《为袁绍檄豫州》一文中，曾指斥曹嵩是“乞丐携养”，而曹操本人则是“赘阉遗丑”（《文选》卷四四），强调了曹操出身于大宦官家庭。正是这样一个曹操，为什么会得到那些反宦官力量的重视和信任，并参与了以袁绍为主谋的诛除宦官的斗争？关键在于，曹操是袁绍的亲密朋友。

《三国志·魏志·袁绍传》说：“袁绍字本初，汝南汝阳人也。高祖父（袁）安，为汉司徒。自安以下四世居三公位，由是势倾天下。（袁）绍有姿貌威容，能折节下士，士多附之。太祖（曹操）少与交焉。”说明由于袁绍的“折节下士”，在他的结纳下，曹操和袁绍两人，早在京师洛阳时就建立了友谊。曹操的父亲曹嵩曾为“司隶校尉，灵帝擢拜大司农、大鸿胪，代崔烈为太尉”（《三国志·魏志·武帝纪》注引《续汉书》）；袁绍的父亲袁逢也是三公，两人都是大官僚家庭的贵公子。更为重要的还是，曹操是游侠，袁绍也是游侠。《三国志·魏志·武帝纪》说：“太祖（曹操）少机警，有权数，而任侠放荡。”同书《袁绍传》注引《英雄记》也说：“（袁绍）又好游侠，与张孟卓、何伯求、吴子卿、许子远、伍德瑜等皆为奔走之友。”性格志趣相同，这才是曹操和袁绍两人建立友谊的基础。

作为游侠的曹操和袁绍还有着两个著名的故事。《世说新语·假谲》说：“魏武（曹操）少时，尝与袁绍好为游侠，观人新婚，因潜入主人园中，夜叫呼云：‘有偷儿贼！’青庐中人皆出观，魏武乃入，抽刃劫新妇与（袁）绍还出，失道，坠枳棘中，（袁）绍不能得动，复大叫云：‘偷儿在此！’绍惶迫自掷出，遂以俱免。”又说：“袁绍年少时，曾遣人夜以剑掷魏武（曹操），少下，不著。魏武揆之，其后来必高，因贴卧床上，剑至果高。”尽管这两个故事的真实性是值得怀疑的，关于后一故事，刘孝标注早已指出其可疑之处。但是，从这著名的故事中，仍可以看出曹操、袁绍之间的关系，也可以看出，当时的游侠生涯有其放荡的一面，并反映了曹操个人的机警和权数。

所谓“放荡”，仅是游侠的一种表现，当时说来，这远不是主要的。对于游侠，同时代的杰出政论家荀悦曾经有所表述，他说：“立气势，作威福，结私交，以立强于世者，谓之游侠。”又说：“游侠之本，生于武毅，不挠久要，不忘平生之言，见危授命，以救时难而济同类，以正行之者，谓之武毅，其失之甚者，至于为盗贼也。”（《前汉纪》卷一○）表面上，这里所说的是西汉武帝时的情况，而实际却是指的东汉末年的游侠，主要就是曹操、袁绍这种类型的游侠之士。当时，“以救时难而济同类”，是游侠的最高准则。所谓“时难”，就是东汉王朝危机四伏，统治者面临空前严重的灾难，而宦官控制朝政，则被认为是灾难的根源；所谓“同类”，即是指当时反对宦官的人们，包括游侠在内。