张士诚，小字九四，乃泰州人。他自年青时代起，就做当地盐场的帮闲记帐一类杂差，很能损公肥私，凭关系让三个弟弟干上操舟运盐的营生，顺便走私贩盐。这性质与现在派出所所长让亲戚开歌舞厅按脚房一样，不算什么大恶，却无职业“道德”可言。当然，盐铁在封建社会一直是国家严管专卖产品。由此，利润颇丰。手中有了钱，张士诚自然轻财好施，很似《水浒传》中的“及时雨”宋江，颇得当地“劳动人民”欢心。从人品上讲，张士诚为人是元末群雄中属一属二的“好人”，不奸险，能容人，礼待读书人，但乱世大伪，既然他没有杀妻灭子的“气魄”，根本就熬不到“最后胜利”的那一天。
由于张氏兄弟向寿州附近诸富人家卖盐期间多受陵侮，不少人户还欠钱不给，加上盐场一个保安（弓手）丘义没事就辱骂张士诚，惹得张氏兄弟杀心顿起。恰值当时天下已乱，于是他们便于元顺帝至正十三年（1353）年夏天，忽然起事。加上张士诚和他三个弟弟，以及一个名叫李伯升的好汉，当时一伙人一共才十八位，起事时，他们并无远大理想，只是杀人泄愤而已。就这十来号人，先冲进盐场保安室把弓手丘义乱刀剁死，然后遍灭周围诸富家，放火烧掉不少大宅院。由于当时盐场工厂生活极其艰辛，苦大仇深，见有人带头挑事，纷纷报名加入，共推张士诚为主，百多人聚集一起，一下子就“攻克”了泰州。接着，他又破兴化，占领重镇高邮。胜利如此容易，张士诚便自称“诚王”，国号“大周”，开始过称王称帝的瘾。
转年，张士诚树大招风，大元朝的丞相脱脱亲自率百万大军来攻，把高邮团团围住，当时的张士诚，叫天不灵，呼地不应，悔得肠子都青，连扇自己嘴巴怪自己招摇惹事。最惨的是，他想投降都不行，脱脱铁定了心攻下高邮后要尽屠当地兵民，以在江南树威示警。人算不如天算，脱脱遭朝中奸臣算计，元顺帝一纸诏书把他就地解职押往吐蕃，半路毒酒赐死。至于那“百万大军”，一时星散，群龙无首，张士诚终能逃出生天，率一股人马逃出高邮当流寇去也。
在天下大乱的“革命”形势下，张士诚很快东山再起，并迅速占领了江南最富庶的常熟、平江两个重镇。平江即苏州，粮仓，衣仓，钱仓，真正的大富之地。而后，张士诚势力发展极为迅速，湖州、杭州、诸全（诸暨），绍兴、宜兴、常州、高邮、淮安、徐州、宿州、泗州以及朱皇帝的老家濠州，全部被其所占领。刘福通如此朱逼勇武之人，也被张士诚手下大将吕珍包围于安丰（寿县），出战时被杀。如果朱元璋不来救，连小明王韩林儿也会被张士诚军队活捉。
有一点要弄清，张士诚打韩福通，不是所谓的“起义军”内哄，这两个人根本不是一个派系。
江南群雄，分为两大派系，即刘福通和徐寿辉的红军系，以及张士、方国珍的非红军系。红军系又分东西两派，东派名义上以“小明王”韩林儿为其主，实由刘福通掌握，郭子兴、朱元璋这一只其实就是东派红军系，在淮水流域四处闯荡。西派红军包括徐寿辉、陈友谅以及日后割据四川的明玉珍，他们的活动地点主要是汉水流域。“红军”之间，平时互相争得你死我活，所以，张士诚打刘福通（又是从开封被赶跑出来的败寇），可称是天经地义之事。而且，张士诚和元朝的关系也很好玩，起事当年他就受朝廷“招安”，还弄了个官做。但当元廷要他出兵去打濠州等地红巾军时，老张怕吃亏，推托不去，而是径直占了高邮当起自封的王爷来。脱脱丞相大军百万来攻，张士诚差点就被抓住碎刀凌迟。时来运转后，他改平江为隆平郡，开弘文馆，招贤纳士，提前干起“贤德”帝王的营生。后来受苗军杨完者部的打击和朱元璋的挤兑，老张又接受元朝江浙行省右丞相达识帖木儿的“劝告”，再次投降元朝，当起大元的“太尉”来。扯虎皮做大旗，老张在几年间据地两千余里，北逾江淮，西至濠泗，东达至海，南连江浙，俨然江南一国。再往后，张士诚要当真王爷，元朝不答应，老张就自立为“吴王”，和元朝基本闹翻，连粮食也不往大都运送了。
朱元璋、张士诚二人的冲突，源于至元十六年（1356年）。本来降附朱元璋的“黄包军”（不是拉黄包车的，而是这些人以黄帕包头）头目陈保二忽然倒戈，逮捕朱元璋派来的将领，向张士诚投降。当时老朱正忙于西线做战，起先还不敢与张士诚闹翻，派人送信一封，以“隗嚣称雄”的字眼奉承张士诚，希望两家“毋生边衅”。张士诚左右不少文人，他自己也读书，深恨朱元璋信中以“隗嚣”比拟自己，如此，朱元璋就是“汉光武”刘秀了。就因这几句话，张士诚把老朱的来使扣压，不肯讲和。
于是，朱元璋派大将徐达进攻常州，张士诚派弟弟张九六来援。徐达设伏，活捉了张九六，“（张）士诚陷郡县，（张）九六力为多，既被擒，（张）士诚气沮。”不久，华云龙等将又在旧馆大败张士诚另外一个弟弟张士信。连败之下，张士诚与朱元璋书信，表示愿意送黄金五百两，白银三百斤以及粮食二十万石，双方讲和。老朱得理不饶人，复信历数其罪，要对方放人让他。结果，和议不了了之。
围了数日，朱元璋军队终于又夺回常州。徐达善战，又顺利攻克常熟。正是在这种情况下，老张二次受元朝“招安”。
怨家易结不易解。1358年春，朱元璋派大将廖永安、俞通海、桑世荣等人大张旗鼓去“讨伐”张士诚，并派出邓愈、李文忠、胡大海等人从徽州显岭关攻取了张士诚的建德路。张士诚大恼，复遣兵反攻常州、常熟，均失败而归。
东边损失西边补，这年秋天，张士诚以计杀掉元朝的苗军元帅杨完者。杨完者一部苗军乃元政府为了平息江南叛乱从湖广召来的少数民族部队部队。这部苗军烧杀抢掠，备极惨毒。在所有江南一带打仗的军队中，“天完”政权纪律最好，其下依次是刘福通红巾军、张士诚军、朱元璋军、元朝政府军、陈友谅军，最差的就是杨完者的“苗军”。所以元朝江南行省的达识帖木儿才与张士诚暗中约定联手做掉这个骄横滥杀的“苗帅”。
张士诚杀杨完者，不仅是为民除害，为元除害，也是为朱元璋除害。杀掉杨完者，张士诚很快占据杭州和嘉兴两处要地，益无所惮，再不把元朝的官员达识帖木儿放在眼里。
张士诚正在兴头上，派兵攻常州，被汤和击败，顺便又丢了宜兴。朱元璋手下水帅大将廖永安乘胜入太湖，深入追击，反而被张士诚大将吕珍侯个正着，生俘了廖永安。朱元璋想以俘获的三千张士诚兵将换廖永安一个人，张士诚不答应，他提出要以廖永安换自己弟弟张九六（张士德），朱元璋又不答应。害怕张九六乘间逃出为其兄凭添羽翼，老朱先下手宰了张九六。
1359年（元至正十九年），胡大海、李文忠又攻下老张的重镇诸暨州。张士诚遣将攻江阴，被守将吴良打得大败而去。“（朱元璋）得江阴则（张）士诚舟师不敢溯大江，上金（州）、焦（州）。自是侵轶路绝。”
数败之下，张士诚不甘心，1359年秋天，他仍旧派人攻常州，又败；1360年派兵侵诸全，杀守将；又派大将吕珍入长兴，也败。1361年，朱元璋遣胡大海进攻绍兴，不克而还。同年冬天，张士诚大将李伯升率精兵十余万进攻长兴，水陆并进，先胜后败，最终遭朱元璋守将耿炳文和常遇春内外夹击，狼狈而去。
否极也有小泰来。1362年（元至正二十二年），守金华的朱元璋大将胡大海被属将蒋英、刘震杀掉。蒋刘二人本是苗帅杨完者部下，张士诚杀杨完者，二人向朱元璋投降。胡大海喜二人骁勇，置于麾下，待之不疑。二人日久思变，约定几个苗将，准备起事。他们邀胡大海到金华八咏楼观射弩。老胡很高兴，如约而来，想视察将士操弩演兵。还未下马，蒋英袖中突出铁锤，把胡大海脑袋击碎，然后，又杀胡大海儿子胡关住及金华数位文武官员。起事后，几个人心中也害怕，忙派人向张士诚投降，大掠金华而去。
趁乱，张士派其弟张大信和大将吕珍率十万兵马包围诸全。结果，守将谢再兴与朱元璋外甥朱文忠设计使吕珍分兵，又以炮铳等火器相攻，以少胜多，打得张士信苍惶逃走。
1363年，气急败坏的张士诚派大将吕珍集十万大兵进围安丰，约于杀掉了红巾军“革命领袖”刘福通。老刘辛苦数年，为老朱陈残去秽。张士诚杀刘福通，其实也是为朱皇帝做事前的“驱除”工作。由于名义上的“共主”韩林儿从安丰跑到滁州被吕珍追打，老朱不得不救，亲率徐达、常遇春移大军而来，终于击走吕珍。当是时也，险过剃头，如果西面的陈友谅倾国顺流直下建康，老朱玩完矣。
朱元璋正擦冷汗，忽然传来一个大坏消息：诸全守将谢再兴（朱元璋亲侄朱文正的岳父）叛降于张士诚。
谢再兴之叛，缘自老朱待人太苛：老谢为了赚钱，暗中不时派军士私携银两往张士诚所占据的杭州买东西，带回来低买高卖。朱元璋怒，严责谢再兴，并下令召他回金陵，以他将替代其职务。此外，谢再兴二女儿在建康，老朱不打招呼，擅自将她许配给大将徐达，有如分配军需品，也惹得老谢恼怒。（日后谢再兴女婿朱文正不明不白而死，也可能是朱元璋恨和尚憎及袈裟而至）。谢再兴深知老朱杀人不眨眼，惶惧之下，杀掉知州栾凤，率诸全守军赴绍兴向张士诚投降，不久便率更改服色的“吴”军攻击东阳。幸亏李文忠闻乱后从严州急驰赶到，诸全方面才没出大漏子。
这时，老朱正在前线指挥军队与陈友谅干仗，无暇东顾。1364年（元至正二十四年）秋，张士诚逼元朝江浙行省长官达识帖木儿自杀（前一年九月他已经自称“吴王”），基本上独立，不过年号仍用元朝的“至正”。
江浙富蜀地，竟成温柔乡。苏杭的“南京路”上，张士诚部伍没当成“好八连”，很快就从上至下腐化得一塌糊涂。方圆两千余里，甲士数十万，又据天下富庶胜地，老张不得不感觉良好。特别是其弟张九六（士德）在时，已经延致了不少著名文士，诸如高启、杨基、陈基、张羽、杨维桢等人，终夕饮乐于幕府之中，唱和往来。张士诚和张士信也一样，喜欢招延宾客，又向这些文人墨客们大赠舆马、居室、文房精品，远近潦倒的文人雅士，一时争相趋之。
张士诚为人，“外迟重寡言，似有器量，而实无远图”，其实是个见好就收的厚道人。“（张士诚）既据有吴中，吴（地）承平久，户口殷盛，渐骄纵，怠于政事。”其弟张士信和其女婿潘元绍特别喜欢聚敛，“金玉珍宝及古法书名画，无不充溢。日夜歌舞自娱。”
穷人乍富，也不是多么反常。可怕的是，张士诚手下军将也腐化至极，“每有攻战，辄称疾，邀官爵田宅然后起。（将帅）甫至军，所载婢妾乐器踵相接不绝，或大会游谈之士，樗蒲蹴鞠，皆不以军务为意。及至丧师失地还，（张）士诚概置不问，已而复用为将。上下嬉娱，以至于亡。”
相比之下，老朱兢兢业业，朝夕不寐，逮谁杀谁，从严治军，连他自己都说：“我无一事不经心，尚被人欺。张九四（士诚）终岁不出门理事，岂有不败者乎！”
从前陈友谅要张士诚一起夹击朱元璋，老张不出手。现在，老陈已败亡，张士诚反倒来了精神。1365年（元顺帝至正二十五年）春，他派大将李伯升与朱元璋叛将谢再兴一起，帅马步舟师二十余万，跨逾浦江，包围诸全之新城，造庐室，建仓库，预置州县官属，大作持久必拨之计。结果，朱元璋外甥李文忠与大将朱亮祖等人以少胜多，把东吴军杀得丢盔卸甲，李伯升等人仅以身免。
朱元璋指挥若定，麾兵又克泰州，数月后又击下张士诚的发家之地高邮。
1366年（元顺帝至正二十六年），徐达与常遇春会师攻淮安，克兴化，“淮地皆平。”五月份，又攻下于老朱来讲最有象征意义的“龙兴之地”濠州老家。
老朱亲自至濠州，“省陵墓，宴父老。”宴父老是真，省陵墓吗，纯属瞎掰。他一家皆葬乱坟岗，席烂土浅，“龙凤”之尸早已被野狗吞食，哪里还找得到。
大好形式下，朱元璋集团内部仍不少人高估张士诚势力，文臣之首的李善长就表示：“（张士诚）其势虽屡屈，而兵力未衰，土沃民富，多多积蓄，恐难猝拨。”
武将徐达深谙主子意图，进言曰：“张氏骄横，暴殄奢侈，此天亡之时也，其所任骄将如李伯升、吕珍之徒，皆龌龊不足数，惟拥兵将为富贵之娱耳。居中用事者，迂阔书生，不知大计。臣奉主上威德，率精锐之师，声罪致讨，三吴可计日而定！”
老朱大喜，立命徐达出师。
1366年9月，朱元璋以徐达为大将军，常遇春为副将军，率二十万精兵，集中主力消灭张士诚。老朱多计，命二将不要先攻苏州，反而直击湖州，“使其疲于奔命，羽翼既疲，然后移兵姑苏，取之必矣！”有如此伟大战略家，不胜也难。
二将依计，徐达等率诸将发龙江，别遣李文忠趋杭州，华云龙赴嘉兴，以牵制张士诚兵力。诸将苦战。在湖州周围，东吴兵大败，大将吕珍及外号“五太子”的张士诚养子等骁勇大将皆兵败投降，其属下六万精兵皆降。湖州城中的张士诚“司空”李伯升本想自杀“殉国”，为左右抱持不死，不得已也投降。
到了年底，在朱亮祖大军逼迫下，杭州守将谢五（叛将谢再兴之弟）也被迫开城门投降。如此，东吴左右膀臂皆失，平江（苏州）成为孤城，面临南西北三面被围之势。
平江城坚，一直打了十个月，才最终攻克。
在派军出发打张士诚的同时，朱元璋派大将廖永忠“迎接”小明王，行于瓜州时，廖永忠入舱把韩林儿一刀砍死。然后把船凿沉，施施然回来复命。从此以后，朱元璋再也用不着打“龙凤”年号。杀韩林儿之事，当时后世不少人皆认定是朱元璋指使，但也有历史研究者认为此举实是廖永忠多事，丑表功媚主。朱元璋大可封韩林儿一个王号什么的软禁般养起来，用不着干这么“此地无银三百两”的小人事体。当时老朱算厚道，没有像司马氏对成济那样“嫁祸”于他，但估计他心中很是鄙薄廖永忠的为人。
1367年，元至正二十七年，太祖吴元年，见围城三月不下，朱元璋也不着急，从建康发来“最高指示”：“将在外，君不御，古之道也。自后军中缓急，将军便宜行之”。
徐达接书感奋，更加细心和卖命。
朱元璋见张士诚龟缩平江，志在必得，但也怕攻城死人太多。他原本之意就是围之困之，让老张最终不支出城投降。同时，老朱不断派人送书城内，以钱缪、窦融相比拟，劝老张自动归服。张士诚倔强，不报。
延至七月，张士诚见城中粮余渐尽，他又是厚道好人，干不出杀人为食的恶事，便率绰号“十条龙”的上万亲军冒险突围。出城后，望见城左西吴兵队阵严整，心虚不敢犯，便转至舟门，向常遇春营垒杀来。这下可是遇到了煞星，常遇春有勇有谋，百战良将，挥兵直前，与东吴兵激烈厮杀。同时，他又指挥善舞双刀的猛将王弼从另路绕出，夹击东吴兵，把张士诚万余扈卫精兵皆挤逼于沙盆潭中，杀掉十分之三，溺死十分之七，张士诚本人马惊堕水，几乎被淹死。亲兵冒死把他救起，以肩舆扛上，复逃回城中。
过了十来天，缓过劲来，张士诚咬咬牙，又亲自率兵从胥门突出。出于玩命心理，张士诚军勇锐不可当，打得正面拦击的常遇春部招架不住。如此天致良机，本来能突围，站在城头上的张士诚弟弟张士信不知是坏了哪根神经，大呼：“军士打累了，可以歇兵”，马上鸣铮收兵。
张士诚等人楞怔之余，常遇春复振，掉头进击，把东吴兵打得大败，“自是（张）士诚不敢复出。”
形势危急如此，张士信这个倒霉蛋丝毫不知愁，总是没事人一样大城楼子上张盛宴，遍摆银椅，与亲信左右饮美酒，食佳肴。风度是大将的，计策是无脑的。仆从向他进献一个大水密桃，张士信欣赏久之，刚张嘴要吃，忽然城下发巨炮，恰恰打中张士信，这位爷脑袋被击烂，与桃汗一起四溅飞迸。
兵败弟死，张士诚仍旧很顽强，指挥城中兵民抵抗，杀伤不少西吴兵马。十月间，徐达展开总攻，百道攻城，东吴军终于不支，城陷。
张士诚在府邸中闻城溃，对其妻刘氏说：“我兵败且死，你怎么办？”
刘氏良德妇人，冷静答道：“君勿忧，妾必不负君。”言毕，她怀抱两个幼子，在齐云楼下积柴薪，与张士诚诸妾登楼，自缢前令人纵火焚楼。
时值日暮。大英雄张士诚真是日暮途穷，独自呆坐室中良久，望着齐云楼的大火若有所思。然后，他投带上梁，准备上吊自杀。张士诚旧将李伯升受徐达谕指，到处寻找张士诚，刚好发现前主人在半空蹬腿，忙上前解救下来，号哭劝道：“九四英雄，还怕不保一命吗！”
徐达立即押张士诚上船，由水路送往建康。其间，张士诚一直坚卧舟中绝食。
被押送建康中书省后，朱元璋派李善长“劝降”，张士诚大骂，两个人几乎动手。
当夜，趁人不备，张士诚终于上吊自杀。昔日拥强兵占胜利时，张士诚内怀懦弱，坐失良机；当其被俘为虏时，辞无挠屈，绝粒自经，也不失为一大丈夫。
对于吴地人民来说，张士诚为人宽厚多仁，赋税轻敛，因此吴人对他颇多怀恋。至于明人书中对他的多种指斥，均属狂狗吠人之辞，多不属实。张氏属下贪纵，但并不残暴，也没滥杀人，加之吴地殷富，即使东吴官员爱钱，也不是刮地三尺那种贪残。反观朱元璋，恨吴人为张士诚所用，他取大地主沈万三家的租薄为依据，格外加赋，高达每亩实粮七斗五升，并且以数年时间把吴地的中小地主基本消灭干净。明朝人贝清江记载说：“三吴巨姓……数年之中，既贫或覆，或死或徙，无一存者。”
苏州当地人一直很怀念昔日张士诚轻徭薄赋的仁德，每年阴历七月三十日为张士诚烧香，托名为地藏菩萨烧香，实际上是烧“九四香”（张士诚原名张九四）。
仔细分析，张士诚已经落入老朱之手，他还派人劝降，这种心理很难捉摸。很可能的是，老朱为了找感觉，想想陈友谅、刘福通等革命前辈皆死，终于抓住一个活的，如果看见对方葡伏自己脚下称臣，肯定是件很爽的事情。不料老张也是大倔头，宁自杀不哀求，老朱怒极，派人把张士诚尸身以大棍击烂，分尸喂狗。老朱的变态，从此可见一斑。
